Jaak Sikk õpetab Eesti Muusika- ja Teatriakadeemias kaasaegset improvisatsiooni. Ta on andnud improvisatsiooni meistriklasse Soomes, Itaalias, Islandil, Ühendkuningriigis ja Saksamaal. Samuti on ta olnud õppejõud METRIC projekti raames, mis ühendab paljusid Euroopa juhtivaid muusikakõrgkoole. Jaak on Heino Elleri Akadeemia liige ning esineb regulaarselt nii Eestis kui ka välismaal. Tema lavapartnerite hulgas on olnud Ernst Reijseger, Sergio Castrillon, Harri Kuusijärvi, Fredrik Brandstorp Olsen, Laura Põldvere, Vlady Bystrov, Marta Hrafnsdóttir, Inga Lehto, Katri Tikka, Peter Gotterbarm, Theodore Parker, Farištamo Eller, Ville Vokkolainen jpt.